開いているアプリケーションは、終了時に現在の最近使ったドキュメントリストを書き換えることがあります。対応する履歴をクリアする前にアプリを閉じてください。
その後にドキュメントを開くと、新しい最近使った項目が通常通り作成されます。アカウントやクラウドの同期も、所有するアプリに応じて履歴を復元することがあります。
最近使った項目をクリアすると、対応する履歴の参照が削除されますが、将来の履歴作成が無効になるわけでも、元のドキュメントが削除されるわけでもありません。
履歴の維持や同期を停止したい場合は、アプリケーション自身の設定を使用してください。
ファイルを再度開かずに古い項目が戻ってくる場合は、所有するアプリと同期元を特定してから、再度クリーンアップを行ってください。